برخی از سیستم‌های ارسال ایمیل مثل GMail به شما اجازه نمی‌دهند تا فایل‌های اجرایی مثل exe و js و … را به عنوان پیوست ایمیل ارسال کنید.
برخی از پسوندها که سرویس GMail اجازه‌ی ارسال آن‌ها را نمی‌دهد ( چه به صورت معمول و چه هنگامی که داخل یک فایل فشرده باشند ) عبارتند از:
.ade, .adp, .apk, .appx, .appxbundle, .bat, .cab, .chm, .cmd, .com, .cpl, .dll, .dmg, .exe, .hta, .ins, .isp, .iso, .jar, .js, .jse, .lib, .lnk, .mde, .msc, .msi, .msix, .msixbundle, .msp, .mst, .nsh, .pif, .ps1, .scr, .sct, .shb, .sys, .vb, .vbe, .vbs, .vxd, .wsc, .wsf, .wsh
در ادامه دو روش که می‌توانید برای رفع این مشکل استفاده کنید را معرفی می‌کنم:
۱- تغییر پسوند فایل
این روش برای برخی از فایل‌ها در تغییرات جدید جی‌میل قابل استفاده نیست و می‌بایست از راه حل دوم استفاده نمایید.
اگر پسوند فایل‌های اجرایی را از exe به txt تغییر دهید، مشکل شما می‌بایست برطرف شود. البته فرد گیرنده ایمیل هم باید تا حدی با این موضوع آشنایی داشته باشد تا بتواند پس از دانلود، پسوند آن را مجددا به exe یا هر پسوند دیگر که بوده است تغییر دهد.
۲- آپلود فایل و ارسال لینک دانلود
راه دیگر این است که فایل را در یک سیستم آپلود فایل که ترجیحا دارای رمز هم باشد آپلود کنید و لینک دانلود را برای فرد مقابل هم ارسال کنید. همچنین می‌توانید با استفاده از فضاهای ابری شرکت‌های بزرگ مثل گوگل و مایکروسافت و دراپ‌باکس، فایل را آپلود کنید و دسترسی دانلود را فقط به طرف مقابل خود بدهید تا افراد غیرمجاز نتوانند به فایل شما دسترسی پیدا کنند.